یکی از حوزههای شیمی هتروسیکل که بیشتر مورد توجه من است مربوط به واکنشهای انبساط حلقه و انقباض حلقه است. چه چیزی بهتر از گرفتن یک حلقه موجود و تبدیل آن به حلقه جدید، با اتصالات متفاوت، و در عین حال بیشتر حاوی اتم های اصلی است؟ من فکر می کنم ما باید این استراتژی را “اقتصاد حلقه ای” بنامیم… فقط به شوخی (من به اقتصاد اتمی و امثال آن اشاره می کنم). فرآیندهای گسترش حلقه به علایق آزمایشگاه من در گسترش پپتید حلقوی مربوط می شود (که امیدوارم به زودی افشا شود). در مورد هتروسیکل های کوچک غیراشباع، من همیشه به هر واکنشی توجه می کنم که به فرد اجازه می دهد مولکول های موجود را به حلقه های بزرگتر تبدیل کند. کوچکتر نیز خوب است (انقباضات). همیشه، مکانیسمها پیچیده و سخت هستند، زیرا باید به ایده برهم زدن یک حلقه معطر عادت کرد، سپس هسته را شکست، فضایی برای اتمهای جدید ایجاد کرد و نظم را بازیابی کرد. یک مثال گویا، برای مثال، بازآرایی خوب قدیمی Ciamcian-Dennstedt است که در زیر نشان داده شده است:
دی کلروکاربن از کلروفرم تولید می شود. سپس روی پیرول عمل می کند و، وویلا، شما یک مسیر یک مرحله ای به حلقه پیریدین دارید. این نوع واکنش ها قدرتمند هستند، اما تعداد آنها زیاد نیست. در حین شرکت در کنفرانس Heterocycle اینجا در روسیه، در مورد یک افزوده جدید به این دسته از واکنشها مطلع شدم. در ارائه پروفسور آکسنوف توضیح داده شد. اتفاقاً او برگزارکننده این همایش است و باید اعتراف کنم که تا به حال کسی را ندیده ام که این همه شوخی در آستین داشته باشد. آزمایشگاه آکسنوف در زمینه استفاده از اسید پلی فسفریک فعال بوده است که روزی سزاوار پست دیگری است. من هنوز نمی توانم سرم را در مورد همه کاره بودن این معرف بپیچم. در اینجا یک مثال نماینده گسترش حلقه و پیوندی به مقاله ChemComm مربوطه است: