ما هر روز با آنتروپی می‌جنگیم، اما از نظر آنتالپیک برایمان هزینه دارد… هرگاه متوجه کاغذهایی می‌شوم که نظم از هرج و مرج بیرون می‌آید، توجه می‌کنم. در اینجا یک نمونه واقعا شگفت انگیز از آزمایشگاه مایکل روبین (دانشگاه کانزاس) است. این از یکی دیگر از گفتگوهایی است که من هنگام شرکت در کنفرانس Heterocycles در جنوب روسیه در هفته گذشته شنیدم. به آنچه در حال اتفاق افتادن است نگاهی بیندازید – این یک ترفند خوب است: شما با راسمیت شروع می‌کنید، در مرحله بعد با ایجاد ترکیبی وحشتناک از دیاسترومرها در حین نصب باند آمید، زندگی خود را آسان‌تر نمی‌کنید. با این حال، مرحله بعدی همه چیز را پاک می کند زیرا پایه دو کار را انجام می دهد: HBr را حذف می کند و سیستم حلقه را ایجاد می کند. جالب ترین چیز این است که همه دیاستریومرهای ناخواسته روی یک زیرساختار متقارن ساده که آماده اضافه شدن است، همگرا می شوند. مرحله افزودن آنقدرها هم که تصور می شود بی اهمیت نیست، زیرا شما یک الفین مزدوج معمولی ندارید. با این حال، فشار آن را هدایت می کند (همه 52 کیلو کالری در مول آن). مایکل شواهد قانع‌کننده‌ای ارائه کرد که نشان‌دهنده همپوشانی مداری مطلوب در طول مرحله جمع‌آوری بود (به هر حال، آندو اضافه چیست؟ اگزو؟ ماشه؟ حفاری؟ چه؟ نه چندان ساده…). Diastereoselectivity بالا است و توسط ترجیحات ساختاری دیکته شده توسط آمید کایرال اداره می شود. فکر می‌کنم همه دانش‌آموزان از نمونه‌هایی از این دست قدردانی خواهند کرد: شما یک TLC افتضاح دارید که تا آخر تمیز می‌شود!