/سیس-آمید-باند/

در حالی که کنترل پیوندهای دوگانه سیس در مقابل ترانس در واکنش‌های ویتیگ آسان است (به یلیدهای تثبیت شده در مقابل غیر تثبیت شده فکر کنید)، مطمئناً در مورد پیوندهای آمیدی چنین نیست. در واقع، یکی از سؤالات جذابی که من دوست دارم با دانش آموزانم به آن فکر کنم این است که چرا ما همیشه وسوسه می شویم که ترانس آمیدها را به عنوان محصولات واکنش های تشکیل پیوند آمیدی ترسیم کنیم. مسلما ایزومرهای ترانس پایدارتر هستند. اما چه کسی می تواند بگوید که آنها همیشه تحت کنترل جنبشی تشکیل می شوند؟ این یک رمز و راز است… شاید بتوان گفت که این یکی از آن معماهای «مرتبط» نیست، زیرا در پپتیدهای خطی، سیس آمیدها مطمئنا (و به سرعت) ایزومریزه خواهند شد… اما یک لحظه صبر کنید: این نیازی نیست که در انواع حلقوی اتفاق بیفتد. مثال بسیار آموزنده ای از مرحوم پروفسور گودمن برای شما می زنم. این ماکروسیکل حاوی آمینال حاوی یک پیوند آمیدی است که عمدتاً در محلول سیس است. دلیل جالب بودن این مورد این است که این مورد بر اساس پرولین نیست، که به دلایل مختلف تمایل به تولید نسبت زیادی از سیس آمیدها دارد. ما باید بیشتر در مورد کنترل عمدی ایزومرهای cis/trans در این سیستم ها فکر کنیم.

دیدگاه‌ خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *