زنجیره های جانبی اسید آمینه در تعدادی از واکنش ها شرکت می کنند که منجر به اصلاح پپتید می شود. برخی از این واکنش ها اهمیت اساسی دارند و نقش مهمی در فرآیندهای تاخوردگی دارند. تشکیل دی سولفید توسط اکسیداسیون دو باقی مانده سیستئین پروگزیمال یکی از این موارد است. جدا از ارتباط آن در بیوشیمی پروتئین، این فرآیند برگشت پذیر یکپارچگی ساختاری سیستم های پپتیدی حلقوی نسبتاً کوچک را نیز تضمین می کند. زیکونوتید نمونه‌ای از یک ضددرد غنی از دی سولفید است که از یک کونوتوکسین به دست می‌آید.

همچنین واکنش‌های اسید آمینه وجود دارد که می‌خواهید از آنها اجتناب کنید. امروز می خواهم در مورد ترئونین صحبت کنم. من همیشه به این اسید آمینه با احتیاط نگاه می کردم (و همچنین سرین). اگر دقت کنید، متوجه خواهید شد که ترئونین به نظر می رسد محصول یک واکنش آلدول است، که در آن عملکرد آمید به عنوان جزء انولات عمل می کند، در حالی که استالدئید مربوط به شریک آلدئید است. هر زمان که یک فرآیند آدول را مشاهده کردید، می توانید مطمئن باشید که معکوس میکروسکوپی آن امکان پذیر است. نوشتن در تحقیق و توسعه فرآیندهای آلیگروهی از Astellas یک محصول جانبی رترو-آلدول را در سنتز یک داروی پپتیدی حلقوی گزارش کردند. فکر می کنم این یک هشدار مهم برای کسانی است که با پپتیدهای حاوی سرین و ترئونین کار می کنند. مراقب پایه ای که استفاده می کنید باشید.