این یکی از موضوعات مورد علاقه من است: الکتروفیل. آنها اغلب به عنوان واسطه های واکنشی در سنتز استفاده می شوند، که دانش رایج است. اکثریت قریب به اتفاق الکتروفیل ها برای انسان سمی هستند به یک دلیل بسیار واضح: بدن ما عمدتاً از هسته دوست ها تشکیل شده است. در واقع، نام بردن از باقی مانده اسید آمینه در پروتئین های ما که ماهیت الکتروفیل داشته باشد، دشوار است. به غیر از آنهایی که خنثی هستند (لوسین، آلانین و مانند آن)، اسیدهای آمینه نوکلئوفیل هستند (سیستئین، آرژنین، لیزین، سرین و غیره). بنابراین، باید انتظار واکنش‌پذیری برگشت‌ناپذیر بین گونه‌های الکتروفیل اگزوژن و پروتئین‌ها را داشت. در واقع، داروهای زیادی وجود دارند که از طریق اصلاح کووالانسی نوکلئوفیل‌های موجود در محل‌های فعال پروتئین عمل می‌کنند. همچنین به ما گفته شده است (در همه انواع برگه های MSDS که از آلدریچ می گیریم!) از تماس با مواد شیمیایی الکتروفیل خودداری کنیم. آلکیل هالیدها در بالای برخی از این لیست ها قرار دارند و بسیاری از این مواد شیمیایی توسط کنوانسیون مونترال ممنوع شده اند. بنابراین، ممکن است تعجب آور باشد که برخی از توپ های عجیب و غریب اینجا و آنجا ظاهر می شوند و در سطح، هیچ توضیحی برای ماهیت نسبتاً خوش خیم آنها وجود ندارد. Splenda را به عنوان مثال در نظر بگیرید. این شیرین کننده مصنوعی حاوی سوکرالوز است که ساختار آن در زیر نشان داده شده است. این چیزها در استارباکس سرو می‌شود، البته در بسیاری از موسسات دیگر نیز صحبت نمی‌شود. یک نگاه به این مولکول برای اولین بار دیدنش برای من کافی بود. من به طور غریزی تمام سیستئین هایم را به عنوان اهداف بالقوه در نظر گرفتم! با این حال، سوکرالوز خوش خیم است و سیستئین ها را به صورت کووالانسی غیرفعال نمی کند. در واقع، این یک تعدیل کننده آلوستریک گیرنده T1R است که اثر آن را به عنوان یک افزودنی افزایش دهنده طعم شیرین توضیح می دهد. چند سال پیش یک مقاله PNAS عالی در مورد آن وجود داشت (به لینک زیر مراجعه کنید).

درس دیگری در این داستان وجود دارد و مربوط به پایه و اساس شیمی Sn2 است که میزان آن نسبت به حجم فضایی در اطراف محل واکنش حساس است. به همین دلیل است که ما به دانش آموزان خود می آموزیم که سیستم های نئوپنتیل الکتروفیل های بدی هستند. بنابراین، شما آن را دارید، دوستان: Splenda با وجود گروه های کلرومتیلن و کلرومتیل موجود در آن، برای شما کاملاً خوب است. دفعه بعد که آن را در قهوه خود قرار دادید، مطمئن باشید که سیستئین شما به دلیل نرخ های نسبی و شیمی آلی فیزیکی خوب قدیمی، دست نخورده باقی می ماند.