من از مقاله Angewandte واقعاً جالب آندره بوشمین که روز قبل ظاهر شد آگاه شدم. آزمایشگاه آندره در دانشگاه اتاوا مرزهای سنتز را با استفاده تخیلی از پیوندهای هترواتم-هترواتم به عنوان سکوهایی برای شیمی انتقال اتم پیش می‌برد. مقاله Angewandte که من به آن اشاره می کنم به معرف های آمفوتریک جدید می پردازد، چیزی که برای چندین سال مورد توجه آزمایشگاه من بوده است. به ایزوسیانات هیدرازین که آندره تولید کرده است نگاهی بیندازید:
مولکول ایزوسیانات نشان داده شده در بالا یک معرف آمفوتریک جنبشی است که گروه کربونیل الکتروفیل کربن ایزوسیانات چندین آنگستروم دور از نیتروژن هیدرازین نوکلئوفیل آن قرار دارد. با توجه به این صورت فلکی مکان‌های واکنشی در ناحیه متراکم فضا، می‌توان یک هسته دوست آمین را به کربن کربونیل اضافه کرد و به سرعت آن را با تشکیل حلقه “در گوشه” دنبال کرد. این با استفاده از شیمی Cope-type قبلاً گزارش شده توسط آندره انجام می شود. مولکول های به دست آمده از دیدگاه تنوع/شیمی دارویی جدید و جالب هستند. با این حال، برای من، ماهیت آمفوتریک قطعه مرکزی است که از اهمیت خاصی برخوردار است.
اتفاقاً در سال 2006، زمانی که رایان هیلی و من در مورد بهترین راه برای نامیدن دیمرهای آزیریدین آلدئید خود فکر می‌کردیم، به دلیل ریشه کلمه («هر دو از دو» در یونانی) از اصطلاح “آمفوتریک” بسیار خوشمان آمد. ما احساس کردیم که نامگذاری مولکول “دو عملکردی” به اندازه کافی توصیفی نخواهد بود. من از طرفدار اصطلاح “دو کارکردی” برای شروع نیستم… به چه معناست؟ من حتی با «دو هفته‌ای» اشتباه می‌گیرم: شما فکر می‌کنید بدون ابهام است، اما برخی از مردم از این کلمه برای اشاره به رویدادی استفاده می‌کنند که هر دو هفته یک‌بار اتفاق می‌افتد، در حالی که برخی دیگر – دو بار در هفته. به نظر من این گیج کننده است…