چرخهسازیهای پشت سر هم که منجر به تشکیل سریع اسکلتهای مولکولی پیچیده میشوند، همیشه توجه من را به خود جلب کردهاند، بهویژه زمانی که واسطههای نسبتاً غیرعادی در واکنشهای مربوطه دخیل باشند. در زیر یک سکانس واقعا جالب را می بینید که اخیرا توسط جنیفر استاکدیل از دانشگاه ایالتی وین گزارش شده است. این واکنش سیستم سه حلقه ای دافنییونین را هدف قرار می دهد (چه لقمه ای…). مرحله اول N-chlorination است که با استفاده از NCS (N-chlorosuccinimide) به دست می آید. N-کلروآمین ها واسطه های مصنوعی جالبی هستند که می توانند به طرز وسوسه انگیزی به از دست دادن عناصر هیدروکلراید پس از تیمار با باز نزدیک شوند، اما اغلب به طرز شگفت آوری پایدار و قابل جداسازی هستند. پس از اکسیداسیون الکل در مثال زیر، سیستم سه حلقه ای از طریق یک چرخه رادیکال پشت سر هم تنظیم می شود که از رادیکال آمینیل شروع می شود. نویسندگان ماهیت خنثی رادیکال آمینیل را که تحت چرخه 6-exo قرار می گیرد در دنباله خود برجسته می کنند. دیدن یک سنتز کامل (امیدوارم به زودی) جالب خواهد بود.