همکار ارجمند من، پروفسور میچ وینیک، سخنرانی بسیار جالبی با عنوان «تماشا به رنگ خشک» ارائه می‌کرد. این عنوان کمی ظاهری نشان دهنده این باور عمومی است که تماشای خشک شدن رنگ یکی از کسل کننده ترین چیزهایی است که برای بشر شناخته شده است. اگر چیزی در مورد شیمی کلوئیدی بدانید، به سرعت متوجه خواهید شد که این فرآیند پیچیده و چند وجهی چیزی جز خسته کننده است.
امروز می خواهم در مورد طیف سنجی مادون قرمز (IR) صحبت کنم. آیا این خسته کننده به نظر می رسد؟ من فکر می‌کنم اکثر شیمیدان‌های آلی به طیف‌سنجی IR به‌عنوان کار دشوار مشخصه‌یابی ترکیب نگاه می‌کنند. فکر می‌کنم همه شما موافق هستید که دانش‌آموزان ارگانیک مصنوعی به ندرت از IR برای پاسخ به سؤالات مربوط به مکانیسم و/یا خصوصیات ترکیبی استفاده می‌کنند (مگر اینکه پایان‌نامه‌ها یا مواد تکمیلی خود را برای مقالات جمع‌آوری کنند). در واقع چیزی برای گفتن در مورد روش های دیگری وجود دارد که اطلاعات بیشتری را ارائه می دهند و تقریباً به همان سرعت هستند (مانند NMR). بر این اساس، ابزارهای ساده تری برای تعیین خلوص و هویت محصول وجود دارد، مگر اینکه شما یک شیمیدان معدنی باشید که ساختار پنتاکلرید آنتیموان را مطالعه می کند. در این صورت چاره ای جز استفاده از IR ندارید…
این هفته شروع کردم به تدریس کلاس شیمی آلی سال دومم (CHM 249) که یکی از دروس مورد علاقه من است. من همیشه با طیف سنجی شروع می کنم و هفته اول من تماماً در مورد IR است. از خودم پرسیدم که آیا می توانم به مثالی فکر کنم که IR داشته باشد فعال شد تکلیف ساختاری و منجر به بینش ارزشمندی شد. من مجبور نبودم خیلی دور بروم تا مثالی بیابم… در مقایسه با سیانیدها، ایزوسیانیدها با تغییر در جذب مشخصه CN حدود 100cm-1 در طیف IR آنها متمایز می شوند. در اینجا یک مقاله کلاسیک از دهه 1960 است که از این تفاوت بهره می برد: http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1968/c1/c19680001347#!divAbstract. بوث و فرانکیس در آن خاصیت بسیار عجیبی از تری متیل سیلیل سیانید را نشان دادند. این مولکول با شکل ایزوسیانید خود در تعادل است، اگرچه دومی درصد بسیار کمی از مخلوط را تشکیل می دهد. عجیب است که ترکیب وابسته به فشار است و مقدار جزء ایزوسیانید با فشار افزایش می یابد (به هر حال، شخصی باید از این ویژگی استفاده کند).
مقدار نسبتاً کم شکل ایزوسیانید در TMSCN مانع از استفاده Hulme و همکارانش از این معرف در یک واکنش چند جزئی نشد: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403906003583.