اگر من به شما بگویم که در سنتز چند چشم واقعی وجود دارد، مطمئن هستم که دقیقاً منظور من را خواهید فهمید. همهی ما آنجا بودیم. به عنوان مثال، شما یک واکنش چرخه‌سازی را اجرا می‌کنید و توجه می‌کنید که بهترین بازدهی که ثبت می‌کنید مربوط به بسترهای به اصطلاح حاوی جم دی متیل است. دلیل آن این است که شما نیاز به کمک از اثر تورپ-اینگولد دارید که به بهبود سینتیک چرخه‌شدن با کاهش تعداد انطباق‌کننده‌های در دسترس کمک می‌کند (به علاوه برخی دلایل دیگر). یا به یک پرو نوکلئوفیل با ap نیاز داریدکa که برای پایه ضعیفی که قصد استفاده از آن را دارید مناسب است. سپس از جم-دیستر استفاده می کنید. باز هم، شما در پایان با آن گیر کرده اید، اگرچه این مورد به بدی مثال جم-دی متیل نیست. حداقل شما شیمی دکربوکسیلاسیون را در اختیار دارید و می توانید یکی از گروه های استر را “پاک کنید” (البته اگر بقیه مولکول شما شرایط انتخابی شما را تحمل کند). در برخی مواقع احساس ناامیدی می کنید زیرا هیچ کس سؤالاتی مانند “آیا واکنش خود را بدون دو گروه متیل امتحان کرده اید؟” زیرا همه می دانند که شما به اثر تورپ-اینگولد نیاز دارید. آنها فقط به شما نگاهی می‌کنند که می‌گوید «بیچاره تو»… به نظر می‌رسد که «هر چیزی» یک خبر بد است.

اما نه لزوما. به دلایلی، آزمایشگاه من به بررسی جم-دی کلرو آلدئیدها پرداخته است. آیا این یکی دیگر از آن «جواهرات» است؟ به یاد مقاله ای عالی افتادم که چندین سال پیش توسط تام روویس و همکارانش منتشر شد. در آن، تام کاربرد مفیدی را برای مولکولی نشان داد که حاوی یک جفت کلر “محصول جواهر” است. در این مورد، آنچه اتفاق می‌افتد تبدیلی با واسطه کاربن است که منجر به تشکیل پیوند آمیدی می‌شود. چیزای خیلی باحالی