گزارش تیان مبنی بر تشکیل آلیل سولفون‌ها از هیدرازین‌ها که با پالادیوم کاتالیز می‌شود، مجذوب من شد. پس از قرار گرفتن در معرض Pd(0)، آلیل آمینی که می بینید باید یونیزه شود و با مشتق هیدرازین نشان داده شده جایگزین آللیک شود. با این حال، تیان و همکاران دریافتند که تحت شرایط اکسیداتیو، لیگاند هیدرازید متصل به Pd تحت اکسیداسیون قرار می‌گیرد و به دنبال آن اکستروژن نیتروژن و ادغام واحد سولفون “ریباند” انجام می‌شود. من این واکنش را به گونه‌ای ترسیم می‌کنم که گویی یک حذف تقلیل‌دهنده است، اما البته احتمال بیشتری وجود دارد که نوکلئوفیل نرم مشتق شده از سولفون به مرکز Pd کمپلکس پی آلیل مربوطه حمله کند. نویسندگان هر دوی این احتمال ها را در نظر گرفته اند، من فقط یکی را نشان می دهم.

http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/CC/C4CC00275J#!divAbstract

این مقاله خاطراتی را نیز زنده کرد. آزمایشگاه من اطلاعات زیادی در مورد یونیزاسیون آمین های آلیلیک تحت کاتالیز پالادیوم منتشر کرده است. به عنوان مثال، حدود شش سال پیش متوجه شدیم که N-پروتوناسیون آمین های آلیلیک منجر به یونیزاسیون سریع و تشکیل کمپلکس های پالادیوم پی آلیل می شود. با تشکر از Iain Watson در آزمایشگاه من، ما از این شیمی در موارد متعددی استفاده کرده ایم. در اینجا پیوندی به یک مقاله نماینده وجود دارد که در آن شاگردان سابق من، ایگور دوبوویک و ایین نشان دادند که نتایج مفید مصنوعی را نیز می توان با جلوگیری می کند یونیزاسیون آلیل آمین ها با پروتون ترویج می شود.

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja076659n