من فقط یه باحال دیدم Angewandte مقاله از آزمایشگاه پروفسور چیبا در دانشگاه فناوری نانیانگ در سنگاپور. این دست نوشته به عنوان یک یادآوری به همه ما عمل می کند: به نقش ساختارهای رزونانس در واکنش پذیری فکر کنید! نویسندگان توانستند مزایای چشمگیری را از ویژگی انامین گروه عاملی وینیل آزید استخراج کنند. وینیل آزیدها را می توان با استفاده از روش توسعه یافته توسط پروفسور آلفرد هاسنر تولید کرد (من آلفرد را در دهه 90 هنگامی که او از آزمایشگاه Olah بازدید می کرد ملاقات کردم … او یک کار کلاسی است!). روش هاسنر فراخوانی می کند در موقعیت نسل IN₃، که به اندازه کافی الکتروفیل است تا با الفین ها واکنش دهد. با حذف HI ناشی از پایه، وینیل آزیدها را می توان در بازده خوب جدا کرد. چیبا و همکارانش دریافتند که وینیل آزیدها با طیف وسیعی از الکتروفیل ها واکنش می دهند تا یون های ایمنودیازونیوم تولید کنند. به دنبال یک بازآرایی از نوع اشمیت، تشکیل یون نیتریلیوم رخ می دهد. یون نیتریلیوم به سرعت در حضور آب هیدرولیز می شود تا پیوند آمیدی مطلوب ایجاد شود. تعدادی جزئیات دقیق در اینجا وجود دارد، مانند استفاده از هگزافلوئوروایزوپروپانول برای بهبود بازده ایزوله، بهینه سازی دما، و غیره. نیازی به گفتن نیست، آنچه در زیر نشان داده شده است یک بستر نامتقارن است که در آن انتخاب پذیری نسبت به مهاجرت به دلیل وجود یک گروه آریل است. جای تعجب نیست که دو جایگزین آلکیل در اطراف پیوند C=N منجر به استعداد مهاجرت قابل مقایسه دو جانشین (و انتخاب پذیری کمتر) می شود. صرف نظر از این، این یک روش بسیار هوشمندانه است که بر اساس اصول و توانایی فرد برای به کارگیری چیزهایی است که دیگران ممکن است دیده باشند، اما از آن به خوبی استفاده نکرده اند.