گروه پنتافلوروسولفانیل مبهم و در عین حال جذاب

مردم اغلب وجود فلوئور در ترکیبات آلی را با افزایش پایداری و سایر خواص منحصر به فرد برابر می دانند. گروه تری فلورومتیل گاهی اوقات به اشتباه با تثبیت “جادویی” برابری می شود. راستش، من فکر می کنم ما تمایل به یادآوری داریم تفلون خیلی زیاد امشب می خواهم در مورد دو گروه فلوئوردار صحبت کنم: یکی معروف است (CF3، در حالی که دیگری نسبتا مبهم است (SF5). واقعیت این است که تری فلورومتیل (CF3) جایگزین آنقدرها پایدار نیست (من کل دکترایم را روی آن انجام دادم…). به عنوان مثال، در برخی موارد، می توانید آن را به طور کمی تحت شرایط قلیایی آبی به کربوکسیلات مربوطه هیدرولیز کنید. اما این تنها بخشی از داستان امروز است. از نظر پایداری، من می خواهم به یک گروه کمتر شناخته شده – pentafluorosulfanyl (SF) اشاره کنم.5) – که آماده تبدیل شدن به یک بخش بسیار جالب برای طراحی مواد و داروها است. در نگاه اول، این چیز درست به نظر نمی رسد، زیرا به نظر می رسد تعداد زیادی اتم فلوئور وجود دارد. اما این همان چیزی است که هست: گوگرد در حالت اکسیداسیون “+6”. پایداری هیدرولیتیکی SF5مولکول های حاوی آنالوگ های تری فلوئورومتیله را در مقایسه با رنگ پریده می کند. به واکنش هایی که در زیر نشان داده شده است نگاه کنید! علاوه بر این، حجم واندروالس توسط SF اشغال شده است5 گروه کمی بزرگتر از CF است3 جایگزین SF5 گروه نیز چربی دوست تر است. این ویژگی، همراه با پایداری بهبود یافته، باید SF را ایجاد کند5– حاوی ترکیبات بیشتر و جالب تر در طراحی دارو. در واقع، نمونه‌هایی از مولکول‌های فعال بیولوژیکی وجود دارد که خواص خود را از ویژگی‌های منحصر به فرد SF به دست می‌آورند.5 جایگزین در پست های بعدی من در مورد آن بیشتر خواهد شد.

 

دیدگاه‌ خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *