هنگامی که ما اصول شیمی آلی را یاد می گیریم، تمایل به دریافت مطالب بی اهمیت داریم که در آن بسیاری از جزئیات برای وضوح حذف شده اند. من فکر می کنم این نه تنها ضروری است، بلکه برای ایجاد یک پایه شیمی جامد نیز حیاتی است. مشکل اینجاست که وقتی نوبت به شکاف ها می رسد، دانش آموزان خود را در تاریکی رها می کنیم. من فرض می‌کنم انتظار می‌رود که دانشگاه فارغ‌التحصیل به این شکاف‌ها رسیدگی کند… بیایید به شیمی Sn2 در مراکز sp2 نگاه کنیم. این نباید کارساز باشد، با این حال پروفسور ناراساکا بخش خوبی از حرفه خود را صرف تکمیل این نوع واکنش ها کرده است. در زیر اشاره ای به مروری که او نوشته است و نمونه ای از جایگزینی معروف Sn2 در مرکز نیتروژن هیدروکسیل آمین آورده شده است. این واقعیت که syn-فرم منجر به تشکیل هیچ محصولی نمی شود که از امکان حمله پشتی پشتیبانی می کند (و همینطور بسیاری از مطالعات مکانیکی دقیق دیگر). مثال دیگری که من وارد می کنم از Merck می آید و روشی عالی و مقیاس پذیر برای ساخت پیرولیدین ها را نشان می دهد. این فرآیند پربازده از یک آلکیل هالید استفاده می کند، که وقتی ما در مقطع کارشناسی شیمی تدریس می کنیم، “نه” است. این به دلیل کابوس های بیش از حد آلکیلاسیون است (“از آنجایی که این کار نمی تواند کار کند، اجازه دهید در مورد سنتز گابریل به شما بگویم …”). به هر حال، اگر نگاهی به مرجع بیندازید، متوجه خواهید شد که این شیمی در مقیاس چند کیلوگرمی کار می کند و بازده فوق العاده ای را ارائه می دهد. همچنین می‌توانید از واکنش‌های مشابه برای ساخت پیپریدین‌ها و مورفولین‌ها، که سنگ بنای کشف دارو هستند، استفاده کنید.