پرولین دارای تعدادی ویژگی متمایز است. آنها از تأثیر آن بر تشکیل ساختارهای چرخشی در پروتئین ها تا دخالت پرولین در فرآیندهای کاتالیزوری ارگانیکی که ریشه در شیمی انامین دارند (داخل A) متغیر است. در آزمایشگاه ما، هنگامی که ماکروسیکل‌سازی پپتید را اجرا می‌کنیم، به پرولین متوسل می‌شویم: هنگامی که به‌عنوان باقی‌مانده N ترمینال در یک پپتید خطی استفاده می‌شود، پرولین نقش مؤثری در فرآیند ماکروسیکل‌سازی بازی می‌کند. ما بسیاری از آمین های ثانویه دیگر را امتحان کرده ایم، اما پرولین برجسته است. جالب توجه است، این مشاهدات آینه کاتالیز ارگانیک در آن هسته پرولین – حلقه پیرولیدین پنج عضوی آن – یک پیش ساز یون انامین/ایمینیوم نسبتاً ویژه است. قابل توجه است که پیپریدین (حلقه شش عضوی) در مقایسه با بازده تولید یون ایمینیم رنگ پریده است. روز دیگر در مورد اینکه چه چیزی پرولین را در واکنش‌هایمان منحصر به فرد می‌کند فکر می‌کردم و متوجه شدم که باید برخی از مقالات کلاسیک اشنموزر را دوباره بخوانم. عالی او هلوتیکا Chimica Acta کار ذکر شده در زیر ساختارهای اشعه ایکس چندین انامین را توصیف می کند، از جمله دو مورد نشان داده شده در داخل C. زاویه تاو همان چیزی است که می خواهیم روی آن تمرکز کنیم. Tau معیاری برای هرمی شدن نیتروژن است زیرا به طور متوسط ​​دو دو وجهی را توصیف می کند که با حروف کوچک در قسمت B مشخص شده اند. طبق این مطالعه اشعه ایکس، انامین مشتق شده از پیرولیدین کم و بیش مسطح است، در حالی که همزاد پیپریدین به شدت هرمی است. . این یافته کریستالوگرافی مهم نشان می‌دهد که انامین‌های پیرولیدین دارای پیوند کوتاه‌تر = C-N هستند که منجر به ویژگی پیوند دوگانه CN در مقایسه با همتایان پیپریدینی آنها می‌شود. هسته دوستی بیشتر انامین‌های پیرولیدین نسبت به C-alkylation واضح می‌شود و همچنین توضیح می‌دهد که چرا انامین‌های پیپریدین نسبت به انامین‌های پیرولیدین بیشتر مستعد N-alkylation هستند.