من احساس می کنم از زمانی که من در سال 1998 موقعیت خود را در تورنتو آغاز کردم، به طور مداوم با چالش اصلی کم و بیش یکسانی مواجه بوده ایم (علیرغم پوشش طیف گسترده ای از حوزه های تحقیقاتی). من به جست‌وجوی بی‌پایان ما برای مولکول‌ها اشاره می‌کنم که به‌طور پیشینی ارزشی به آن نسبت می‌دهیم. همه چیز با علاقه ما به BINOLهای فلوئوردار شروع شد، که در ابتدا ساختن آنها واقعاً سخت بود، اما سپس دانش آموزان من در این کلاس از ترکیبات تسلط یافتند و برنامه های بسیار خوبی را توسعه دادند. همچنین به یاد می‌آورم که چگونه با آزیریدین‌ها شروع کردیم. شادی دلیلی (اکنون در دانشگاه UT Scarborough تدریس می کند) بود که کار با سیکلوهگزن ایمین را آغاز کرد. ایین واتسون مدت کوتاهی پس از آن به پروژه ملحق شد و واقعاً به ما یاد داد که چگونه این نوع مطالب را مدیریت کنیم. امروزه ما با ماکروسیکل ها سر و کار داریم که هم از نظر مصنوعی و هم از نقطه نظر خصوصیات NMR بسیار سخت هستند. اما ما در حال یادگیری هستیم و پیشرفت می کنیم. با این حال، همیشه یک نوع مولکول مرکزی (یا داربست) است که ما با آن درگیر می شویم و قبل از یادگیری نحوه برخورد با آن، تلاش زیادی می کنیم. من کلاهم را به شاگردانم برمی‌دارم که همچنان از مشعل جستجوی هدفمند سخت برای چیزهایی که ساختن آنها دشوار است عبور می‌کنند.

در مورد زمین های پایکوبی قدیمی… یک دوست قدیمی، کتی کرودن (پروفسور در کوئینز یو.: http://www.cruddengroup.com)، امروز با شاگردش لیسی رید آمد. کتی با من در Mars ملاقات کرد، جایی که من در حال حاضر در آن کار می کنم (SGC Sabbatical…)، ما یک ناهار خوب خوردیم (بعدی با من، کتی!) و درباره برخی از بیاریل های به شدت فلوئوردار گپ زدیم. این بحث اولین هجوم آزمایشگاه من به BINOLهای فلوئوردار را به یاد آورد. ما در نهایت به آنها مسلط شدیم و من فقط می خواهم به اشتراک بگذارم که منشاء آن چیست. اینجاست:

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol991244v

می بینید – ما ابتدا در مورد واکنش نسبی بنزین در مقابل تترافلوروبنزین تعجب کردیم. دومی ثابت شد که بسیار پایدارتر و در نتیجه واکنش کمتری دارد. اما برای ما مفید بوده است. ما از آن برای اجرای واکنش های Diels-Alder با 3-methoxythiophene استفاده کردیم، که سپس ما را به BINOL های فلوئوردار هدایت کرد. من هنوز مردم Subramanian Pandiaraju (اولین پی دی اف من) را می بینم که رهبری این تلاش را بر عهده داشت (او اکنون در موسسه تحقیقات سرطان انتاریو است) و ما یاد روزهای گذشته می افتیم. واکنش بنیادی همیشه برای ما مرکزی بوده است. در پایان، چیزی که ما واقعاً به آن اهمیت می دهیم این است که مولکول ها چگونه با یکدیگر واکنش نشان می دهند.