اوایل امروز از اطلاع از درگذشت پروفسور آلن کاتریتسکی از دانشگاه فلوریدا بسیار ناراحت شدم. او یکی از اسطوره های شیمی با کمک های بی شماری در این زمینه است.
این غول شیمی هتروسیکلیک همیشه وقتی صحبت از آموزش اصول ساخت و ساز هتروسیکل می شد، به عنوان فردی با وضوح فکری قابل توجه به من توجه می کرد. من فکر میکنم که میراث او زنده خواهد ماند، و این یک کلیشه نیست: آموزههای کاتریتسکی در درک ما از چرخههای غیرهمگن ریشهدار است. من خودم یک درس مهم و ساده در مورد شیمی نیتروژن از پروفسور کاتریتسکی یاد گرفتم. در زیر سه نوع نیتروژن که در هتروسیکل ها انتظار می رود نشان داده شده است. با وجود تنوع شگفت انگیز ساختارهای حاوی نیتروژن، تنها سه راه برای داشتن نیتروژن در چارچوب هتروسیکل ها وجود دارد. این مفهوم هم قدرتمند و هم سادهکننده است. در کلاسهای خودم، من همیشه مشاهده کردهام که این مفهوم ساده واقعاً به دانشآموزان در تلاشهایشان برای هدایت مفاهیم خائنانه و اغلب گیجکننده سنتز چرخههای مختلف کمک میکند.
فکر کردم بهترین راه برای ادای احترام به میراث پروفسور کاتریتسکی چیست و متوجه شدم که هیچ چیز بهتر از نمونه ای از کار خود او وجود ندارد. من سنتز منطقهای انتخابی پیرازولها را انتخاب کردم. در این فرآیند، کاتریتسکی از بنزوتریازول، یکی از ابزارهای مورد علاقه خود استفاده کرد. در سنتز انتخابی پیرازول که در زیر نشان داده شده است، معرف Bt با یک آلدئید متراکم می شود، که به دنبال آن تراکم دیگری با هیدرازین جایگزین می شود. آلکیلاسیون و اکستروژن بعدی عناصر بنزوتریازول، حلقه پیرازول را به عنوان یک منطقه ایزومر واحد تولید می کند. این روش قوی تراکم/آلکیلاسیون/حذف برای تهیه پیرازول های پلی جایگزین بارها در شیمی دارویی استفاده شده است. دنیای شگفت انگیز ابزارهای مصنوعی کاتریتسکی به ارائه راه حل های همه کاره برای سنتز مولکول های کوچک ادامه خواهد داد.