سولفونامید… من همیشه مجذوب این گروه عملکردی بوده ام. امشب در مورد رابطه آن با آمیدهای معمولی صحبت خواهم کرد. اگر به قسمت زیر نگاه کنید، تفاوت عجیبی در رفتار سولفونامیدها/آمیدهای حلقوی و غیر حلقوی پیدا خواهید کرد. همه ما می دانیم که سولفونامیدهای غیر حلقوی به طور قابل ملاحظه ای پایدارتر از آمیدهای معمولی نسبت به هیدرولیز هستند (جوش دادن HBr بارها به ویژه در مقالات قدیمی تر تجویز شده است). با این حال، اگر سولتام های حلقه ای 4 عضوی و “بستگان” کربونیل آنها – بتالاکتام ها را در نظر بگیرید، متوجه خواهید شد که اکنون واکنش پذیری معکوس شده است و آنالوگ های گوگرد بیشتر در طول هیدرولیز واکنش نشان می دهد.

مقاله ای توسط پیج وجود دارد که این ویژگی جالب را مورد بحث قرار می دهد:

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja050787z

بسیاری از ویژگی‌های برجسته سولتام‌ها وجود دارد که یکی از آنها توانایی آنها در مهار پروتئازهای سرین است. چندی پیش، سیبر و همکارانش مشاهدات جالبی را در مسیر کشف نحوه عملکرد مهارکننده‌های حاوی سولتام ClpP انجام دادند. برچسب زدن کووالانسی از ClpP’s Ser98 نه تنها منجر به برچسب زدن غیرقابل برگشت سرین سایت فعال شد، بلکه محصول حذف را به دست آورد که منجر به تشکیل دهیدروآلانین شد. این یک درس جالب برای ما که به طراحی مهارکننده های آنزیم برگشت ناپذیر علاقه مندیم است. من از موارد مشابهی اطلاع ندارم که باقیمانده سایت فعال در چنین حذفی شرکت کند، اگرچه ممکن است برخی از آنها وجود داشته باشد. قابل توجه، باقیمانده Dha توسط نویسندگان با استفاده از کریستالوگرافی اشعه ایکس مشخص شد.

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja4082793