هر زمان که به هتروسیکل ها فکر می کنم، همیشه مشتاق واکنشی ارزشمند هستم که کاری «خارج از جعبه» انجام دهد. در حالی که فرآیندهای تراکم همچنان به عنوان منبعی غنی از ایده‌ها در مورد چگونگی کنار هم قرار دادن الگوهای جایگزینی مختلف از هتروسیکل‌های نیتروژن عمل می‌کنند، تنها چند واکنش وجود دارد که فرد را قادر می‌سازد تا داربست‌های هتروسیکلیک را بازآرایی کند. امروز به یک واکنش نسبتا مبهم اشاره می کنم که از اتحاد جماهیر شوروی قدیم می آید، به همین دلیل است که حاضرم شرط ببندم که بسیاری از شما هرگز نام آن را نشنیده اید. شیمی توسعه یافته در پشت “پرده آهنین” تمایل به ماندن در آنجا داشت، و حتی از طرف شیمیدانان غربی این ظن وجود داشت که ممکن است انحرافات عمدی و اطلاعات نادرست در مجلات شوروی وجود داشته باشد. من فکر نمی‌کنم که در واقع هرگز چنین نبود، اما نمونه‌های زیادی وجود داشت که هیچ دانشی در مورد واکنش معینی که توسط شیمی‌دانان شوروی انجام می‌شد وجود نداشت تا اینکه چند سال بعد در غرب کشف شد.

بازآرایی Kost-Sagitullin یکی از این فرآیندهاست. تقریباً تمام ادبیات مربوط به این بازآرایی قابل توجه در مجلات شوروی منتشر شد، اگرچه برخی بررسی های مدرن خوب به زبان انگلیسی وجود دارد. من این واکنش را در نمودار زیر نشان می دهم و مرجع ارائه می کنم. بازآرایی Kost-Sagitullin یک راه عالی برای تبدیل پیریمیدین ها به پیریدین است، اما احتمالاً متوجه شده اید که محدودیت هایی در مورد الگوی جایگزینی حلقه معطر وجود دارد. مرحله آخر در واقع کاملاً منظم است، اما اکنون زیاد روی آن تمرکز نمی کنم. این به شما بستگی دارد که فکر کنید آیا این یک الکتروسیکلیزاسیون است یا یک فرآیند گام به گام. خیلی بد است که برای روشن کردن مبانی مکانیکی این «رقص نیتروژن» قابل توجه، کار زیادی انجام نشده است.