برش-اتم-نیتروژن

من تقریباً مطمئن هستم که وقتی این پست را تایپ می کنم، واکنش هایی در مورد استفاده از سدیم آزید در آزمایشگاه من وجود دارد. ما از این معرف همه کاره برای تولید آزیدهای آلی استفاده می کنیم که متعاقباً به طیفی از بلوک های ساختمانی حاوی نیتروژن تبدیل می شوند. بدیهی است که ما تنها کسانی نیستیم که به این گلوله نقره ای یک هسته دوست (به تعبیر مربی من، بری شارپلس) تکیه می کنیم. در واقع، اکثریت قریب به اتفاق شیمیدان‌های مصنوعی و بیولوژیکی احتمالاً از سدیم آزید برای ساختن آزیدهای آلی و بعداً واکنش‌های کلیکی با آلکین‌ها استفاده می‌کنند. در حالی که آزمایشگاه من این فرآیندهای cycloaddition را اجرا نمی کند، ما دوست داریم آزیدهای خود را به آمین کاهش دهیم. در جریان این واکنش ما دو اتم نیتروژن را از یک آزید از دست می دهیم و دو پروتون بدست می آوریم. اگر بخواهیم فقط یک اتم نیتروژن را “قطع کنیم” چه؟ من در مورد واکنشی فکر می کردم که با چنین تحولی مطابقت دارد اوایل امروز و فرآیند بسیار جالبی را به یاد آوردم که چندین سال پیش توسط پروفسور ران رینز از دانشگاه ویسکانسین گزارش شده بود. در آن، یک آزید آلی با یک معرف فسفین با دقت طراحی شده که در زیر نشان داده شده است، تعامل دارد. گروه ترک متصل به گروه کربونیل، تشکیل درون مولکولی یک واسطه پنج عضوی را امکان پذیر می کند که فرو می ریزد و محصول دیازو را آزاد می کند. نویسندگان از این واکنش به عنوان “دیمیدوژناسیون” یاد می کنند. آزیدها در واقع واسطه های بسیار متنوع و چندوجهی هستند. فکر می کنم باید از این واکنش به خوبی استفاده کنیم…

 

دیدگاه‌ خود را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *