وقتی سخنرانی‌هایم را برای کلاس شیمی آلی سال دوم آماده می‌کنم، نمی‌توانم در مورد روش خوبی برای آموزش شیمی اسید/باز لوئیس فکر نکنم. هنگامی که دانش آموزان ما در مورد چیزهایی مانند AlBr یاد می گیرند₃ برای اولین بار، آنها به این ایده عادت کردند که اسیدهای لوئیس، طبیعتاً ترکیبات حساس به آب هستند. شکی نیست که اکثریت قریب به اتفاق اسیدهای لوئیس “سنتی” حتی به مقدار کمی آب نیز به خوبی پاسخ نمی دهند. در واقع، مفهوم اسیدهای لوئیس مقاوم به آب حتی 20 سال پیش یک بدعت بود. اما همه چیز تغییر کرده است. وقتی در مورد اسیدهای لوئیس “نسل بعدی” صحبت می کنم، همیشه به کار کلاسیک کوبایاشی اشاره می کنم، به ویژه به مقاله ژاکت ژاکت او در سال 1998. در آن، کوبایاشی به همه ما درس ارزشمندی در دستیابی به آن آموخته است. تعادل عوامل ترمودینامیکی و جنبشی در رابطه با اسیدیته لوئیس.

اگر پارامترهای کلیدی (به اصطلاح ثابت نرخ تبادل آب (WERC) و ثابت هیدرولیز) به درستی انتخاب شوند، یک نمک مبتنی بر فلز می‌تواند حتی در حضور آب به یک اسید لوئیس عالی تبدیل شود. چیزی که بین یک نمک فلزی و آب اتفاق می افتد، جایگزینی لیگاندهای آب کره داخلی است. برای داشتن یک کاتالیزور اسید لوئیس در آب، تنها کاری که باید انجام دهید این است که میل فلز خود را به آب کاهش دهید، در حالی که نرخ تبادل آب را بالا نگه دارید. اگر ستارگان به درستی در یک راستا قرار گیرند، ترکیب به دست آمده این شانس را خواهد داشت که یک اسید لوئیس مقاوم در برابر آب باشد. کاملا منطقی است: در یک محیط آبی، نمک های فلزی تحت واکنش های تبادلی لیگاندهای آبی خود قرار می گیرند. اگر بستری که می خواهید فعال کنید در سیستم وجود داشته باشد، می تواند به جای مولکول آب با کاتیون فلز هماهنگ شود و در نتیجه اسید لوئیس فعال شود. انتخاب منطقی و پارامتر محور معرف ها در سنتز نسبتاً نادر است، که این مقاله کلاسیک کوبایاشی را از اهمیت ویژه ای برخوردار می کند.