من می‌خواهم در مورد برخی یافته‌های غیرمنتظره و غیرمنتظره صحبت کنم که برخلاف آنچه ممکن است به‌عنوان شیمیدان پیش‌بینی کنیم، صحبت کنم: اینکه معرفی یک اتم فلوئور بسیار الکترونگاتیو به یک مولکول لزوماً خواص پیوند H گروه‌های عاملی مجاور را افزایش می‌دهد. من به کار لینکلاو و همکارانش اشاره می کنم که در سال انتشار یافته است Angewandte چند سال پیش. گروه هیدروکسیل متصل به سیکلوهگزان در این مطالعه مورد بررسی قرار گرفت. تمرکز بر روی خاصیت پیوند H عملکرد OH بود که با استفاده از یک روش واقعا خوب اندازه‌گیری شد: با مشاهده کاهش جذب نوار کششی IR جایگزین هیدروکسیل پس از کمپلکس شدن با N-methylpyrrolidinone (NMP). چیزای خیلی باحالی نکته مهم این است که این مقاله بر این فرض که فلوئوراسیون همیشه اسیدیته پیوند H را افزایش می دهد، شک می کند. توضیح ساده ای در مورد اثر مشاهده شده وجود دارد – کافی است به دو مثال نشان داده شده در زیر نگاهی بیندازید.

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201202059/abstract

درس اصلی در اینجا این است که فلوئوراسیون می تواند اسیدیته باند H الکل را به روش های پیش بینی نشده کاهش دهد. برهم کنش درون مولکولی F····HO در واقع می تواند مسئول a نزول کردن در اسیدیته باند H واضح است که این تعامل درون مولکولی می تواند به طور موثری انجام شود برتری دادن اثر الکترون‌کشی فلوئور که انتظار می‌رود منجر به افزایش اسیدیته گروه‌های قطبی مجاور شود. مطالعه Linclau درهایی را برای اصلاح منطقی اسیدیته از طریق فلوئوراسیون انتخابی مکان باز می کند و باید کاربردهای زیادی در طراحی مولکول های فعال زیستی داشته باشد.