چندی پیش، من در مورد قدرت واکنش اوبه اشمیت در سنتز ساختارهای آمیدی غیر معمول صحبت کردم. من فقط یک را دیدم JOC گزارشی توسط آزمایشگاه Aubé که نتایج نسبتاً غیرعادی این فرآیند را در هنگام TMSN شرح می دهد3 در حضور پروموتر اسید تریفلیک (TfOH) با کتون ها واکنش نشان می دهد. در جریان این واکنش، تشکیل تترازول مسیر غالب است. این نتایج برخلاف پروتکل‌های تثبیت‌شده است که در آنها معمولاً انتظار می‌رود لاکتام‌ها یا آمیدها را از طریق درج NH رسمی در باند CC(O) ببینند. این فرآیند از لحاظ مکانیکی متمایز به کشف قبلی بستگی دارد که 1،1،1،3،3،3-هگزافلوئوروایزوپروپانول (HFIP) به عنوان کاتالیزور عمل می‌کند و تعداد معادل‌های اسید مورد نیاز برای تبدیل خوب در واکنش اوبه-اشمیت را کاهش می‌دهد. در جدیدترین تجسم، توالی تشکیل یون ایمینیوم / تشکیل یون ایزونیتریلیوم / انبساط حلقه مشاهده شده است. به طور خلاصه، واکنش بین آزیدها و ترکیبات کربونیل همچنان تأثیر پایداری بر سنتز مولکول های کوچک دارد.
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.5b02764