انسان ها از آغاز تمدن غذا را جشن گرفته اند. ما همانیم که میخوریم. برای قرن ها، نقاشان از انواع نمونه های پخته و نپخته الهام گرفته اند. در اینجا Jan Davidszoon de Heem است “طبیعت بی جان با میوه و ژامبون از سال 1648

امروز من دانشجوی دکترای خود بن چونگ را به عنوان مهمان در این وبلاگ دارم. بن هفته گذشته یک سخنرانی الهام بخش درباره شیمی آشپزی ارائه کرد. در اینجا چیزی است که او در مورد هتروسیکل هایی که مادرتان می خواهد شما بخورید نوشته است…

بن:

هتروسیکل ها ترکیبات حلقوی با یک یا چند عنصر غیر از کربن در ساختار حلقه خود هستند. یکی از اولین نمونه های سنتز هتروسیکل در آزمایشگاه، جداسازی آلوکسان از طریق اکسیداسیون اسید اوریک توسط Brugnatelli در سال 1818 بود. با این حال، انسان ها مدت ها قبل از آن … با پختن غذا، ترکیبات هتروسیکلیک می ساختند! از طریق ماجراجویی‌هایم در یادگیری در مورد شیمی مواد غذایی و غذای مولکولی، به طور تصادفی به مولکول‌های جالب زیادی برخوردم که از طریق پخت و پز شکل می‌گیرند. این مولکول‌ها عمدتاً توسط واکنش میلارد تولید می‌شوند که واکنش‌هایی را که بین قندها و اسیدهای آمینه هنگام گرم شدن رخ می‌دهد، توصیف می‌کند.

استفاده از آلدوز عمومی (1) به عنوان مثال، گروه آمینه یک اسید آمینه (2) با آلدهید واکنش می دهد و تولید می کند ن-گلیکوزیدها، که سپس تحت یک بازآرایی آمادوری قرار می گیرند تا یک کتوز عامل دار آمینو، به نام ترکیب آمادوری (3). تبدیل خالص است ن-عملکردی شدن آلدوز و همچنین انتقال حالت اکسیداسیون کربونیل از انتهای انتهایی به وسط مولکول.

سپس ترکیب آمادوری دستخوش دگرگونی‌های اضافی می‌شود و دسته‌ای از ترکیبات به نام دئوکسیوزون‌ها را تولید می‌کند (مثلاً دئوکسی پنتوزون‌ها). 4 و 5). انتخاب منطقه ای انولیزاسیون، نوع دئوکسیوزون تشکیل شده را تعیین می کند و دئوکسیوزون ها با طول زنجیره و تعداد کربنی که در آن اکسیژن زدایی اتفاق افتاده است نام گذاری می شوند.

این واسطه‌های دئوکسیوزون هستند که می‌توانند توسط آمونیاک، دی سولفید هیدروژن یا متانتیول (که از مسیرهای تخریب اسید آمینه به دست می‌آیند) آب‌گیری، چرخه‌ای و عامل‌دار شوند تا تنوع زیادی از مولکول‌های طعم هتروسیکلیک تولید کنند. نمونه ای از تجزیه 3-دئوکسی پنتوزون در بالا نشان داده شده است. مسیرهای مشابه می تواند برای 1-دئوکسی پنتوزون نیز رخ دهد. ساختار چند مولکول هتروسیکلیک به دست آمده از واکنش میلارد و همچنین عطرهایی که دارند در زیر نشان داده شده است.

البته، تنوع قندها و اسیدهای آمینه مختلف موجود در هر نمونه غذایی به این معنی است که به دنبال واکنش میلارد، می توان به ترکیب تقریبا بی نهایتی از عطرها و طعم ها دست یافت. چه کسی حدس می زد که سرآشپزها بر سنتز هتروسیکلیک چنین تسلط داشته باشند؟

در اینجا یک خواندن خوب است:

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar8002078